Insegnamento CATALISI IN CHIMICA ORGANICA
| Nome del corso | Scienze chimiche |
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| Codice insegnamento | GP004041 |
| Curriculum | Chimica organica |
| Docente responsabile | Oriana Piermatti |
| Docenti |
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| Ore |
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| CFU | 6 |
| Regolamento | Coorte 2022 |
| Erogato | Erogato nel 2022/23 |
| Erogato altro regolamento | |
| Attività | Caratterizzante |
| Ambito | Discipline chimiche organiche |
| Settore | CHIM/06 |
| Tipo insegnamento | Obbligatorio (Required) |
| Tipo attività | Attività formativa monodisciplinare |
| Lingua insegnamento | ITALIANO |
| Contenuti | Catalisi e sviluppo sostenibile. Aspetti cinetici della catalisi. Catalisi omogenea con complessi metallici. Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Catalisi asimmetrica omogenea. Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo. Confronto dell'attività catalitica tra i diversi tipi di supporto e confronto con il catalizzatore omogeneo. |
| Testi di riferimento | 1. Dispense del docente; 2. Catalysis: Concept and Green Applications; 3. Gadi Rothenberg, Wiley WCH, 2008. 4. Recoverable and recyclable catalysts; M. Benaglia, Wiley, 2009. 5. Catalyst Immobilization: Methods and Applications; M. Benaglia, A. Puglisi; Wiley 2020 |
| Obiettivi formativi | L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti i concetti fondamentali della catalisi omogenea ed eterogenea applicata alla sintesi organica e in particolare alla sintesi asimmetrica. Le principali conoscenze acquisite riguardano L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti i concetti fondamentali della catalisi omogenea ed eterogenea applicata alla sintesi organica e in particolare alla sintesi asimmetrica. Le principali conoscenze acquisite riguardano l'uso di catalizzatori metallici con ligandi chirali, catalizzatori organici, e catalizzatori acido-basici nei principali processi organici fondamentali quali la reazione di addizione aldolica, la reazione di addizione di Mannich, la reazione di Michael, la reazione di Diels-Alder e le reazioni di epossidazione e di riduzione. Al termine del corso lo studente deve essere in grado di analizzare e razionalizzare l'effetto di un catalizzatore sia sulla reattività che sulla regio- e diastereoselettività del processo organico. |
| Prerequisiti | Per poter seguire efficacemente il corso di Catalisi in Chimica Organica è necessario conoscere i contenuti di Catalisi in Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 del corso di laurea di Chimica. |
| Metodi didattici | Il corso è organizzato nel seguente modo: -Lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso con esempi della letteratura recente. -Esercitazione che prevede la ricerca bibliografica di un esempio della letteratura recente sulla catalisi metallica o organica sia in fase omogeneo che eterogenea ed esposizione dell'articolo da parte dello studente ai colleghi del corso. |
| Altre informazioni | No |
| Modalità di verifica dell'apprendimento | Una prova orale finalizzata ad accertare il livello di conoscenza riguardo le diverse tipologie di catalisi applicate ai processi fondamentali in sintesi organica. Vengono formulate 2-3 domande a stimolo chiuso con risposta aperta. Durata della prova 30-40 minuti. Per informazioni sui servizi di supporto agli studenti con disabilità e/o DSA visita la pagina http://www.unipg.it/disabilita-e-dsa |
| Programma esteso | Aspetti fondamentali della catalisi: sostituzione della reazione stechiometrica con un ciclo catalitico. Sviluppo sostenibile, impatto ambientale. Aspetti cinetici della catalisi. Profilo di reazione e coordinata di reazione: pre-equilibrio, catalizzatore precursore e catalizzatore attivo. Concetti base in catalisi: interazione catalizzatore/substrato, deattivazione del catalizzatore, inibizione, avvelenamento. Numero di turnover (TOF) e frequenza di turnover (TOF). Catalisi omogenea con complessi metallici. Scambio dei ligandi, dissociazione e coordinazione. Catalisi omogenea senza metalli: acidi e basi di Brønsted, organocatalisi. Organocatalisi non covalente: legame idrogeno. Organocatalisi covalente: formazione di enammine. Uso dell'acqua come mezzo di reazione nella catalisi omogenea con complessi metallici e nell'organocatalisi. Catalisi asimmetrica omogenea. Applicazione alle principali classi di reazioni organiche: formazione del legame carbonio-carbonio (condensazione aldolica, Michael, Mannich, Diels-Alder), ossidazioni e riduzioni. Vantaggi e svantaggi della catalisi omogenea. Catalisi eterogenea: recupero e riciclo del catalizzatore. Il concetto di sito attivo. Modello di Langmuir-Hinshelwood per la catalisi eterogenea. I supporti solidi: organici, inorganici, materiali ibridi organici-inorganici. La scelta del supporto: area specifica superficiale, accessibilità del substrato, stabilità. Catalizzatori chirali supportati su matrici insolubili. Strategie per l'immobilizzazione del catalizzatore omogeneo: adsorbimento, incapsulamento, legame covalente, interazione elettrostatica, auto-assemblamento. Confronto dell'attività catalitica per alcuni dei ligandi chirali più comuni: catalizzatore omogeneo vs catalizzatore eterogeneo e nell'ambito dei catalizzatori eterogenei confronto tra i diversi tipi di supporto. Catalisi mediante nanoparticelle metalliche. |